Ein besonderes Kapitel ist das Liebesleben des Herzogs. Damit sind nicht nur die 15 Kinder gemeint, die er zusammen mit seiner Gemahlin Sybilla hatte. Auch die Zahl seiner außerehelichen Affären ist der Beweis dafür, wie tatkräftig der Fürst in jederlei Hinsicht Zeit seines Lebens gewesen war. Ganz zum Vorschein allerdings kamen die Liebschaften des Herzogs erst nach dessen Tod.
Herzog Johann Friedrich wußte wie sehr seine Mutter unter der Untreue seines Vaters gelitten hatte. Nach dessen Tod ließ er deshalb alle Geliebten soweit sie bekannt waren, es sollen 13 Frauen gewesen sein, verhaften und vor Gericht bringen. (Sauer, 2003, 210)
Indes zeigten alle Ermittlungen und erst recht die Gerichtsverfahren gegen die tatsächlichen oder vermeintlichen Geliebten Herzog Friedrichs, daß diese nicht nur dem Ansehen des Verstorbenen abträglich waren, sondern auch dem des Herzogshauses insgesamt. Zudem riet Melchior Jäger, gegen die als herzogliche Geliebte ausgemachten Damen im allgemeinen Milde walten zu lassen. So hielt Jäger die Verfehlung der Frau des Schulmeisters Kreterlin in Freudenstadt für verzeihlich, zumal sich der Schulmeister seiner Frau zur Seite stellte. Ihm schien es ausreichend, wenn der "Sünderin" Maria Kreterlin durch eine "geschworene Verschreibung" ins Gewissen geredet werde. (Sauer, 2003, 210)