Die Hälfte seines sehr arbeitsreichen und bemerkenswert langen Lebens war er im Auftrag seiner Dienstherren unterwegs gewesen. Hatte geplant, gebaut, gezeichnet, entworfen, erfunden, vermessen, katalogisiert und vor allem akribisch dokumentiert. Für Skizzen und Pläne hatte er eine außerordentliche Begabung. Nicht weniger als 50 Bauwerke darunter Schlösser und Herrensitze, Bürgerhäuser, Fassaden, Kirchen hat er geschaffen. Er hatte ein ausgezeichnetes technisches Verständnis. Diese Begabung nutzte er zur Optimierung bestehender Maschinen wie Drahtmühlen, Mühlwerke, Salinen zur Salzgewinnung, Trinkwasserversorgung und vieles mehr. Zum "schwäbischen Leonardo", als der er zuweilen bezeichnet wird, fehltem ihm allerdings der Hang zur Malerei. Ansonsten aber kann er ohne Zweifel als Universalist seiner Zeit, der Renaissance, bezeichnet werden.
Herzog Friedrich I., sein Fürst und Herr für den er über 15 Jahre tätig war, war ein Landesfürst, der Sinn für Kunst und Architektur hatte. So gab er Schickhardt den Auftrag einen Renaissanceplatz nahe des Schlosses in Stuttgart zu schaffen. Daraus entstand der Schillerplatz, ein Zeugnis süddeutscher Spätrenaissance, der heute noch in beeindruckender Schönheit erhalten ist.
Der größte Auftrag, den Heinrich Schickhardt von Herzog Friedrich I. erhalten hatte, war der Bau eines Residenzschlosses zusammen mit der sie umgebenden Stadt mitten im Schwarzwald. Die Pläne für die "Neue Stadt" waren außergewöhnlich aber typisch für die damalige Zeit: eine Ordnung hergestellt durch gerade Häuserzeilen. Sehr speziell war der Grundriß in Form eines Mühlespiels. Und fast schon "trickreich" die Idee eines Winkelhakenbaus als Lösung für die in die Ecke gebaute Kirche. So gesehen war der Grundriss der neuen Schloßkirche ein genialer Winkelzug des begnadeten schwäbischen Baumeisters. Daß er es mit seinem Herzog nicht immer leicht gehabt hatte, zeigt ein Ausspruch den er tat, als Herzog Friedrich I. gestorben war: "mein theurer Held ist gestorben...hat gar viel Müh'". Sicher auch eine Anspielung auf seine Entwürfe für die "neue Stadt ob Sankt Christophstal". Die waren nämlich zunächst nicht gut genug. Erst der dritte Entwurf gefiel dem Herzog.

Zwischen Herzog Friedrich I. und Heinrich Schickhardt entstand, begünstigt durch eine Italienreise, ein enges Verhältnis. Bei diesen Italienreisen, er war ein Jahr zuvor bereits dort gewesen, handelte es sich für Schickhardt keineswegs um Vergügungsreisen. Er studierte im Zentrum der Renaissance der damaligen Zeit seine großen Vorbilder fand aber auch im kleinsten Detail seinen Gefallen. Er war eifrig bemüht Skizzen von allerlei Bauten der italienischen Metropolen zu fertigen. Ebenso interessierten ihn mechanische Bauten aller Art. Alles wurde von ihm fein säuberlich festgehalten und skizziert. Dass er selbst im Laufe seines ungewöhnlich langen Lebens zu Ansehen und zu einem stattlichen Vermögen gekommen war, beweist nicht zuletzt sein in der Württembergischen Landesbibliothek verwahrtes Inventar, ein Nachschlagwerk mit über 2000 Dokumenten.

Hier einige interessante links zu Heinrich Schickhardt: